Cómo Dos Fundadores Bootstrapped Construyeron Vacation Tracker hasta $3M ARR (Sin Dinero de VCs)

Slobodan Stojanović y Lav Crnobrnja no se propusieron construir una empresa SaaS de millones de dólares. Solo querían resolver su propio problema molesto con el seguimiento de vacaciones en su agencia de consultoría. Siete años después, Vacation Tracker se acerca a $3M ARR, opera completamente remoto en seis países, y acaba de incorporar un CEO que previamente escaló una empresa de más de $100M.

Mira la entrevista completa aquí para escuchar la historia completa: https://youtu.be/VRZyJkGQ1GI?si=M_9_NPajF5i6arJx

El Comienzo Accidental: Cuando una 'Idea Tonta' Se Convierte en Negocio

Vacation Tracker no era el plan. Lav y Slobodan se conocieron en 2011 a través de amigos mutuos y comenzaron Cloud Horizon, una agencia de desarrollo móvil. Pasaron años construyendo productos para otros clientes, siempre con ganas de trabajar en algo propio.

A finales de 2016, organizaron un hackathon interno en Cloud Horizon. El equipo se dividió en dos grupos. Uno trabajó en algo llamado 'beergram' (que nunca llegó a ningún lado). El otro creó una landing page básica para una herramienta de seguimiento de vacaciones.

Luego se olvidaron de ello durante un año.

Cloud Horizon estaba teniendo su mejor año. Nuevos clientes, equipo en crecimiento, sin tiempo para proyectos paralelos. La landing page del rastreador de vacaciones estaba ahí recopilando emails de personas que se topaban con ella.

El detonante llegó inesperadamente. Alguien de una escuela en California investigó en su sitio web, encontró el email de Lav y preguntó cuándo realmente lanzarían el producto. Esta persona había estado esperando casi un año.

Lav recuerda pensar: 'Wow, este tipo realmente quiere este producto. Pasó por todo este problema para descubrir que Cloud Horizon construyó Vacation Tracker y me escribió un email'.

Ese email puso las cosas en marcha.

El Problema Real Que Estaban Resolviendo (Sin Saberlo)

Cuando Cloud Horizon llegó a 15 personas, comenzó el caos de las hojas de cálculo. ¿Quién está de vacaciones y cuándo? ¿Cuántos días le quedan a cada uno? Múltiples personas editando el mismo archivo de Excel, revisando el historial de versiones para ver si alguien realmente agregó esos días libres.

Lav inicialmente pensó que era una idea tonta. Mercado demasiado pequeño. Solo empresas pequeñas como la suya lo necesitarían.

Estaba completamente equivocado.

Después del lanzamiento, vieron registros de H&M, escuelas, organizaciones sin fines de lucro, organizaciones gubernamentales y (sorprendentemente) más de 100 iglesias. Incluso Netflix intentó registrarse (y rompió su sistema de registro en el proceso).

La revelación: los sistemas de RRHH son casi siempre específicos de cada país. Si tu equipo está distribuido en múltiples países, no puedes tener visibilidad de quién está libre y cuándo. Un desarrollador en Canadá necesita saber cuándo los desarrolladores en Serbia se toman tiempo libre. Los sistemas tradicionales de RRHH no resuelven esto.

Vacation Tracker sí.

Construyendo el Peor MVP del Mundo (Que Realmente Funcionó)

En enero de 2018, asignaron a Srdjan Prpa (todavía con ellos hoy) para construir Vacation Tracker. Asignaron a otro desarrollador para trabajar en un rastreador de tiempo (que nunca se lanzó a pesar de tener un diseñador UX y un bonito diseño).

La primera versión era vergonzosamente básica. Slack solo permitía cinco botones por fila, así que crearon un calendario con botones que representaban solo días laborables. Sin fines de semana. Sin selector de fecha. Solo botones.

Grabaron un GIF de esta horrible interfaz y lo pusieron en la landing page.

En abril de 2018, finalmente lanzaron. La ex esposa de Lav (esposa en ese momento) los presionó para que dejaran de postergar y lo lanzaran.

Características en el lanzamiento:

• Solicitar vacaciones
• Aprobar vacaciones
• Importar personas desde Slack
• Notificaciones
• Un tipo de ausencia (solo vacaciones)

Eso es todo. Sin días festivos. Sin tipos de ausencia. Sin sincronización de calendario. Solo lo mínimo absoluto para resolver el problema.

Casi 9 meses desde el inicio del desarrollo hasta el primer pago de $25.

El Primer Cliente Que Se Quedó Durante Siete Años

En agosto de 2018, llegó el primer pago. $25. Estaban sentados en un restaurante cerca de su oficina en Belgrado teniendo una conversación difícil sobre Cloud Horizon cuando Lav recibió la notificación.

Compró rakia (brandy serbio) para todos para celebrar.

Ese primer cliente todavía usa Vacation Tracker hoy. También el tipo que les escribió un año antes del lanzamiento.

Enviaron emails a todos en su lista de espera (casi 100 personas, incluidos amigos y sus madres). Alrededor de 20 se registraron. Ofrecieron seis meses gratis.

Luego en julio, borraron la base de datos de producción. Los backups no estaban funcionando (lo arreglaron inmediatamente). Extendieron el período gratuito de todos como disculpa.

Errores clásicos de startup, manejados rápidamente.

Cómo Cloud Horizon Financió Vacation Tracker (Su VC Interno)

Nunca levantaron financiamiento externo. Cloud Horizon actuó como su capitalista de riesgo.

El negocio de consultoría generaba ingresos constantes. Vacation Tracker operaba con una pequeña pérdida inicialmente. Cloud Horizon cubría la brecha.

Slobodan explica: 'Usamos las ganancias de Cloud Horizon para crear Vacation Tracker. Se gestionó de manera que tuviéramos una brecha que Cloud Horizon estaba cubriendo'.

Esto les dio libertad para experimentar sin presión de inversores externos. Podían tomarse su tiempo. Cometer errores. Aprender.

Eventualmente, Vacation Tracker se volvió rentable e incluso intervino para ayudar a Cloud Horizon cuando ese negocio cerró en 2022.

Escuchar a los Clientes Construyó el Producto (No Su Visión)

Todo mejoró basándose en feedback. Hablaban con los clientes constantemente (y todavía lo hacen).

Primera solicitud: 'Esto es increíble pero necesito días festivos'. Agregaron días festivos públicos.

Siguiente: 'Tengo 20 días festivos. ¿Puedo importarlos?' Conectaron Google Calendar.

Luego: 'Quiero sincronizar esto con mi calendario y exportar datos para correlacionar con la nómina'.

Cada característica vino de problemas reales de clientes, no de su roadmap.

Lav señala su experiencia en Cloud Horizon: 'Los clientes vienen a nosotros y dicen aquí está la solución a mi problema, constrúyela para mí. Siempre intentamos entender el problema real primero. La mayoría de las veces la solución que tenían en mente no era la mejor'.

Trajeron este pensamiento a Vacation Tracker. Cuando los clientes solicitan características, profundizan más. A menudo la necesidad real es diferente de lo que están pidiendo.

Volverse Completamente Remoto (Gracias a COVID)

Antes de COVID, tenían un modelo híbrido. Dos oficinas (Belgrado y Montreal), con miembros del equipo requeridos en la oficina lunes y jueves. Los otros tres días eran remotos opcionales.

Esto estaba adelantado a la curva en 2018, pero siempre habían querido ser completamente remotos. El problema: gestionar dos negocios hacía complicado tener políticas diferentes.

COVID los forzó. Gastaron $120,000 al año en oficinas que nadie usó durante un año completo.

Ahí fue cuando tomaron la decisión: completamente remoto, permanentemente.

Los ahorros financiaron algo con lo que habían soñado durante años: retiros de equipo. Primero en las montañas serbias (más fácil traer tres canadienses a Serbia que viceversa). Luego España. Recientemente Grecia.

Ahora contratan en seis países: Canadá, Serbia, España, Estonia, Colombia y Grecia.

Slobodan señala: 'No es tan fácil cuando no ves a las personas. No siempre sabes si están cerca del burnout o con baja energía. Necesitas señales adicionales'.

Están construyendo características en Vacation Tracker para ayudar exactamente con este problema.

Las Olas de Crecimiento Que Aprovecharon (Y Canales Que Fallaron)

Múltiples olas de crecimiento impulsaron Vacation Tracker hacia adelante:

Ola 1: Bots de Slack (2018)
Lanzaron justo cuando los bots de Slack eran nuevos. Ventaja de ser early mover en un ecosistema en crecimiento.

Ola 2: Microsoft Teams (2020)
Durante COVID, las empresas se apresuraron a Teams. Vacation Tracker fue una de las primeras integraciones disponibles. Pico masivo de crecimiento.

Ola 3: Marketing de Contenidos
Annika Helendi (ahora tiempo completo con ellos después de siete años) sugirió contenido desde el día uno. Han seguido ese playbook consistentemente. Es su canal más efectivo.

Fracasos sorprendentes:

LinkedIn - Lo intentaron múltiples veces con diferentes expertos y presupuestos decentes. Nunca funcionó. Lav sospecha que es porque LinkedIn se ha vuelto demasiado spam, aunque lo intentaron hace cinco años cuando estaba menos mal.

Lo Que Realmente Funciona:
Las recomendaciones de clientes se convirtieron en su segundo o tercer mejor canal. Uno de cada 10 registros viene de recomendaciones. Ni siquiera rastreaban esto hasta que alguien sugirió agregar '¿Cómo nos conociste?' al formulario de registro (habían sido alérgicos a agregar campos, preocupados de que perjudicara las conversiones).

Contenido, anuncios de Google y boca a boca impulsan la mayor parte del crecimiento. Todo lo demás que han intentado ha sido éxito o fracaso.

La Barrera Psicológica de $1M ARR

Alcanzar $1M ARR cambió todo. No la mecánica del negocio, sino cómo todos lo percibían.

Lav explica: 'En ese punto, creo que nos dimos cuenta de que existe esta cosa llamada product-market fit. Ahí fue cuando empezamos a ponernos más serios sobre contratar a las personas correctas'.

Antes de $1M, Vacation Tracker era un proyecto paralelo. Después de $1M:

• Lo tomaron en serio
• Otras personas lo tomaron en serio
• Contratar se volvió más fácil (menos riesgoso para los candidatos)
• Tenían presupuesto para experimentar
• Podían permitirse errores más grandes

Slobodan agrega una métrica clave: 'Nuestro cliente más grande es menos del 1% de nuestros ingresos recurrentes mensuales. Eso simplemente sucedió orgánicamente, pero es algo realmente bueno'.

Sin riesgo de concentración de clientes. Cientos de clientes pequeños creando ingresos estables y predecibles.

Por Qué Trajeron un CEO Externo

Hace alrededor de un año, Lav leyó algo en Twitter sobre pensar en grande. La mayoría de los fundadores no son lo suficientemente ambiciosos.

Le preguntó a Slobodan: ¿Qué pasa si pensamos en Vacation Tracker como un orden de magnitud más grande? No $10M ARR, sino $50M o $100M?

Esa conversación llevó a una revelación: ninguno de los dos quería liderar una empresa de ese tamaño.

Lav: 'Prosperamos en el caos. Somos buenos tomando el caos y haciendo algo con él. Pero en la etapa en la que estamos ahora mismo, necesitamos estructura, necesitamos organización. No es que no podamos aprender estas cosas, pero si queremos movernos rápido, nos beneficiaríamos de la experiencia'.

Los criterios para un CEO:

• Alguien en quien ambos confiaran
• Alguien con quien hubieran trabajado antes
• Experiencia en producto
• Conocimiento de HR tech
• Experiencia escalando hasta su tamaño objetivo

Solo un nombre encajaba: Martin Gourdeau.

Martin les había ayudado con la estrategia de Cloud Horizon años antes. Había estado ahí cuando establecieron su primer objetivo de Vacation Tracker (les dijo que apuntaran a un cliente, no a 100). Acababa de dejar su empresa anterior donde había ganado experiencia relevante en escalamiento.

Slobodan es directo: 'Si necesitáramos buscar a una persona en lugar de Martin, realmente no sé cómo hacer eso. Tuvimos suerte de no tener que hacerlo'.

La confianza hizo la decisión fácil. Martin se unió hace unos meses. Las cosas ya se están moviendo más rápido en la dirección correcta.

Cómo Dos Fundadores Toman Decisiones Sin Matarse Entre Sí

Los primeros días de Cloud Horizon incluyeron algunas discusiones públicas. Un miembro del equipo una vez le dijo a otro: 'No te preocupes, mamá y papá están discutiendo. No están molestos contigo'.

Ese fue el momento en que aprendieron a discrepar a puerta cerrada.

Su sistema ahora: discrepar y comprometerse.

Si Lav siente fuertemente sobre algo y Slobodan no está de acuerdo, Slobodan dirá: 'No estoy de acuerdo, pero confío en ti. Intentémoslo a tu manera. Si no funciona, corregiremos el curso'.

Lo mismo a la inversa.

Lav: 'Confiamos el uno en el otro. Sabemos que ambos queremos lo mejor para la empresa. Si sientes realmente fuerte y confío en ti, entonces estoy bien haciendo algo con lo que no estoy de acuerdo'.

Esto solo funciona porque:

• Tienen habilidades complementarias (Slobodan más técnico, Lav más de negocios)
• Son transparentes entre sí
• Ambos tienen un sesgo hacia la acción
• Han construido confianza durante más de 13 años

Martin estaba inicialmente confundido por lo directos que son entre sí. Se dicen exactamente lo que piensan, sin endulzar.

Mayores Errores (Que Realmente Puedes Evitar)

La respuesta de Slobodan: 'No hacer algo porque tienes miedo de cometer un error'.

El mayor fracaso es la inacción. Todo lo demás es corregible.

Errores específicos que cometieron:

• Esperar demasiado para experimentar con precios y packaging
• Tener terror de agregar un campo '¿Cómo nos conociste?' (cuando finalmente lo hicieron, descubrieron que las recomendaciones eran masivas)
• Resistirse a un plan gratuito durante un año antes de finalmente lanzarlo
• Contratar consultores que intentaron replicar su éxito anterior en contextos completamente diferentes

Lav sobre los fracasos de consultores: 'Entran como voy a mostrarles a ustedes niños cómo hacer esto. La mayoría de las veces caen de cara y se dan cuenta de que esto no es tan simple como pensé'.

Lo que funcionó: moverse rápido, corregir rápidamente, mantenerse enfocado en el problema (no en la solución).

El Camino de $0 a $3M ARR

Ningún momento único desbloqueó el crecimiento. Solo ejecución consistente en múltiples áreas.

Año 1 (2018): Lanzaron en abril, primer pago en agosto, terminaron con 22-23 clientes. Equipo: Srdjan (desarrollador), Alexandra (marketing, contratada en septiembre), más Lav y Slobodan dividiendo tiempo con Cloud Horizon.

Años 2-3 (2019-2020): Integración de Microsoft Teams durante COVID. Ola de crecimiento importante. Comenzaron a tomar el negocio más en serio.

Años 4-5 (2021-2022): Alcanzaron $1M ARR. Cloud Horizon cerró. Vacation Tracker se convirtió en el enfoque principal. Se volvieron completamente remotos.

Años 6-7 (2023-2024): Acercándose a $3M ARR. Trajeron a Martin como CEO. Lanzaron plan gratuito, ajustaron precios, enviaron actualizaciones importantes de producto.

A lo largo: marketing de contenidos, loops de feedback de clientes, aprovechando olas de plataforma, contratando cuidadosamente.

Qué Cambió Después de $1M ARR

El dinero no fue lo principal. El cambio psicológico lo fue.

Antes de $1M: 'Tal vez esto podría funcionar'.
Después de $1M: 'Esto está funcionando. ¿Qué tan grande podemos hacerlo?'

Cambios prácticos:

• Más fácil contratar personas senior (menos riesgoso para ellos unirse)
• Más presupuesto para experimentar con marketing
• Capacidad de cometer errores más grandes y recuperarse
• Validación externa (personas en conferencias usando el producto)
• Comenzaron a pensar en estructura en lugar de solo supervivencia

Lav: 'Cuando estás limitado, el modo supervivencia se activa. No tienes opción. Cuando tienes dinero en el banco, ese instinto de supervivencia no se activa y hace más difícil'.

Las limitaciones forzaron buenas decisiones al principio.

Por Qué el Marketing Importa Tanto Como el Producto

La opinión controversial de Slobodan: 'El marketing es probablemente más importante que el producto'.

Lav se resiste un poco pero está de acuerdo en los fundamentos: 'Necesitas construir algo increíble, pero también necesitas decirle a la gente que construiste esa cosa increíble que resuelve sus problemas reales. Uno sin el otro no funcionará'.

La trampa en la que caen los fundadores jóvenes: volver por defecto al producto cuando el marketing no funciona inmediatamente. 'Si solo agrego esta característica, vendrán'. No vendrán.

Lav asesora a emprendedores más jóvenes y ve esto constantemente: 'Piensan que el producto va a resolver su problema de marketing. Encuentran confort dentro del producto. Lanzan, hay silencio, y en lugar de trabajar en marketing, construyen más características'.

Construirlo no significa que vendrán. Tienes que contar la historia. Explicar cómo resuelve problemas. Conseguir que las personas se unan. Recopilar feedback. Iterar.

Dirigiendo un Equipo Completamente Remoto en Seis Países

El trabajo remoto no fue planeado. COVID lo forzó. Luego se dieron cuenta de que les encantaba.

Prácticas clave:

• Sin horarios de trabajo fijos (excepto soporte al cliente)
• Orientado a objetivos en lugar de orientado al tiempo
• Cámaras encendidas durante reuniones (sugerido por su ex product manager)
• Retiros anuales de equipo en ubicaciones exóticas
• Contratación basada en talento, no en ubicación

El desafío: saber cuándo las personas están cerca del burnout sin verlas diariamente. Están construyendo características en Vacation Tracker para ayudar con esto (comiendo su propia comida de perro).

Beneficios: contratar a las mejores personas en cualquier lugar, ahorrar $120K/año en oficinas, invertir ese dinero en reunir al equipo en Grecia en lugar de pagar renta en Belgrado.

Consejo para Fundadores: Solo Empieza a Moverte

Su mensaje consistente: sesgo hacia la acción.

Slobodan: 'Si no estás cometiendo errores, probablemente no te estás moviendo lo suficientemente rápido. El mayor error es no hacer cosas o hacer cosas demasiado tarde'.

Lav: 'Es mejor estar moviéndose en la dirección equivocada que quedarse quieto, siempre que puedas corregir el curso'.

Consejo específico:

• Prueba cosas lo más rápido posible
• Falla rápido (no porque quieras fallar, sino para aprender rápidamente)
• No externalices las fases tempranas del producto
• Usa herramientas de IA para moverte más rápido que nunca
• Habla con los clientes constantemente
• Enfócate en el problema, no en la solución
• No te enamores de tus ideas (deja que se prueben a sí mismas)

Sobre herramientas de IA: Gastaron €1,000 y seis semanas en un diseño de sticker hace años. Recientemente crearon uno mejor con IA en 15 minutos. Ese es solo un ejemplo de cuánto más rápido puedes moverte hoy.

El problema común que Lav ve: 'Las personas tienen miedo de intentar y fallar. El gran fracaso es realmente no intentar. ¿Qué es lo peor? Nadie probará tu producto. Eso es todo'.

Por Qué Harían Bootstrap Otra Vez (Y Tal Vez Levanten Después)

Reciben emails dos veces por semana de personas que quieren invertir o comprar el negocio.

Respuesta: no gracias, no ahora mismo.

Lav: 'Si consiguiéramos $10 millones hoy, ¿qué haríamos con ello? Si tuviéramos ideas sobre dónde podríamos invertir todo este dinero, entonces probablemente levantaríamos'.

Beneficios del bootstrapping:

• Control total sobre las decisiones
• Control total sobre la dirección
• Sin presión para crecer más rápido de lo que tiene sentido
• Rentable desde el principio

No están opuestos a levantar dinero. Simplemente no lo necesitan todavía. Si llegan a algo adyacente a Vacation Tracker que necesita financiamiento para escalar rápidamente, podrían levantar entonces.

La limitación de dinero limitado realmente ayudó. Los forzó a comenzar pequeño, validar rápidamente y construir solo lo que los clientes necesitaban.

Qué Sigue: Midiendo la Energía del Equipo

Están lanzando una actualización importante enfocada en medir y optimizar la energía del equipo. El objetivo: ayudar a las empresas a lograr más mientras mantienen a las personas descansadas, enfocadas y realmente queriendo trabajar ahí.

Slobodan: 'Hay tantas cosas que queremos probar. Espero hablar y mostrar eso a muchos clientes potenciales diferentes y clientes existentes'.

Casi se siente como empezar de nuevo. Un nuevo producto adyacente a Vacation Tracker. Mismos pasos de etapa temprana: lanzar a un grupo pequeño, obtener feedback, iterar.

A Lav le encanta esta parte. La incertidumbre. Las etapas tempranas. El caos de construir algo nuevo.

La Parte Más Gratificante (No Es el Dinero)

Lav: 'La parte más gratificante ha sido las personas con las que estamos trabajando y los aprendizajes que estoy haciendo gracias a esas personas. Contratas personas inteligentes, aprendes de ellas, trabajas con ellas, te inspiran'.

Slobodan agrega: 'Cuando hablo con clientes y escucho que resolvimos algunos de sus problemas reales, ahí es cuando se siente que vale la pena'.

Feedback reciente de cliente: 'Esta herramienta me está ahorrando mucho tiempo y mejoró nuestros procesos tan drásticamente. Gracias por construir esto'.

Lav: 'Cuando recibes feedback así, te quedas como oh Dios mío, todo vale la pena. Construir esta startup es muy difícil. Hay muchos callejones sin salida. Pero luego recibes feedback así y te quedas como okay, esto vale la pena'.

El equipo es de lo que están más orgullosos de haber construido. El producto es bueno, pero el equipo construyó el producto.

Pensamientos Finales: El Momento Perfecto para Empezar

Ambos fundadores están de acuerdo: nunca ha habido un mejor momento para comenzar una empresa que ahora mismo.

Las herramientas de IA te permiten construir y probar más rápido que nunca. Puedes fallar más rápido (lo cual es bueno). Puedes validar ideas en días en lugar de meses.

Slobodan: 'Es el momento perfecto para hacer eso. Solo intenta algo y eventualmente lo descubrirás. A menos que lo intentes, nunca lo sabrás'.

La mayor trampa: pensar demasiado. Quedarse quieto. Esperar condiciones perfectas.

Solo empieza. Muévete. Corrige el curso mientras avanzas.

Siete años después, todavía están cometiendo errores. Todavía aprendiendo. Todavía moviéndose rápido.

Ese es el punto.

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Annika Helendi

Annika is a fan of marketing and AI.